Esta Regata é uma prova que ultrapassa os meandros da competição e que permite estreitar laços de amizade entra duas cidades irmãs (Horta e New Bedford), bem como da sua comunidade emigrante radicada naquela paragem.
Nesta edição está prevista a participação de uma tripulação masculina e feminina do Faial, e uma congénere da ilha do Pico, sendo a regata disputada nas modalidades de vela e remo, estando em disputa os troféus José Soares, em remo, e José Pinheiro, em vela, numa homenagem justa a dois antigos baleeiros, o primeiro oriundo do Pico e o segundo da ilha do Faial.
Na regata serão utilizados três botes com os nomes “Faial”, “Pico” e “Bela Vista”, possuindo estes a mesma estrutura dos botes utilizados nos Açores, contendo a particularidade de terem sido construídos pelo reconhecido construtor açoriano João Tavares, numa iniciativa conjunta da Câmara Municipal da Horta e das câmaras municipais da ilha do Pico.
Mário Nunes